Giovanni II Bentivoglio si può definire il mecenate di Bologna. La famiglia Bentivoglio combatteva contro famiglie rivali per la signoria della città fin dall’inizio del secolo. Dopo tante guerre e tradimenti, il cugino dell’erede legittimo Giovanni, Sante Bentivoglio, ricevette la reggenza bolognese direttamente da Cosimo de’ Medici, iniziando un lungo periodo di pace.
Nel 1480 Giovanni II ha portato Bologna a essere un vivo e florido centro culturale classico. Ma Giovanni ha un’indole tirannica, alimentata dalla moglie Ginevra Sforza, figlia legittima di Alessandro signore di Pesaro, descritta come una bisbetica.
Ginevra era precedentemente sposata con Sante Bentivoglio. Alla sua morte, nel ’63, sposò il nuovo signore di Bologna Giovanni II, confermando il proprio ruolo indiscusso nel panorama politico bolognese. Dal primo marito ebbe due figli, Costanza ed Ercole Bentivoglio. Dal secondo ne ha avuti ben sedici, dei quali cinque morti prematuramente: Annibale, Ermes e Alessandro sono i primi tre nati, candidati per la successione.
Bologna tuttavia risiede nei territori papali ed è di fatto una città che deve lottare per la propria autonomia. L’occhio del pontefice a Bologna è Agamennone Marescotti, senatore romano nel 1471, nato a Bologna da antica e nobile famiglia: Sisto IV e il padre di Agamennone potevano definirsi fedeli amici. La vicinanza dei Bentivoglio alla famiglia Medici si è acuita quando il papa, dopo la congiura dei Pazzi, è entrato in guerra contro Firenze.